В статье описываются возможности постановки и решения задач популяризации занятий шахматами на всех этапах развития личности в структуре описания возможностей включения личности в систему непрерывного образования. Качество продуктивного выбора личностью основ и моделей развития и саморазвития, социализации и самореализации в структуре занятий шахматами – сложный, неоднородный педагогический процесс. Способность личности к оптимальному осознанию траектории развития и саморазвития в системе выделяемых приоритетов и условий оптимизации качества решения задач хочу, могу, надо, есть определяет в модели занятий шахматами различные ниши социализации и самореализации личности, предопределяющие успешность и востребованность личности шахматиста в различных социально-образовательных и учебно-спортивных направлениях поиска. Принципы, модели, формы, методы, технологии, педагогические условия популяризации занятий шахматами в системе непрерывного образования определяются в сис­теме приоритетов и конструктов современной научной педагогики, опреде­ляются традиционная и инновационная составные целостного педагогического процесса, гарантирующие в единстве повышение качества всех звеньев и возможностей развития личности, качества педагогической деятельности и образовательных услуг в системе дополнительного образования детей и юношества, а также в системе непрерывного образования. Успешность решения задач популяризации в структуре визуализации возможностей и продуктов педагогической деятельности напрямую зависит от качества и нюансов учета моделей социализации и самореализации личности, в которых решение задач педагогической поддержки обучающегося определяет базовую составную синергетической коррекции и мониторинга соответствия поставленных целей и задач и полученных продуктов развития личности и профессионально-педагогической деятельности педагога (тренера).